07.02.1999
Während der Session fand zum ersten Mal für Simmerath in der Pfarrkirche ein Karnevalsgottesdienst statt. Die Mitglieder der KG nahmen in Uniform daran teil. Viele Simmerather kamen kostümiert zur Kirche.
Nachmittags fand die Kindersitzung statt
14.02.1999
Der Tulpensonntagszug zog durch Simmerath
16.04.1999
Bei der Jahreshauptversammlung übernahm Stefan Haas das Amt des Pressewartes von Brigitte Schulze
20.11.1999
Bei der 2. Proklamation im Festzelt wurde das neue Dreigestirn Prinz Wolfgang II. (Schmidt), Bauer Walter I. (Prümmer) und Jungfrau Herta I.(Herbert Mertens) von ihrem „Ägyptischen“ Gefolge ins Zelt begleitet.
20.11.1999
Tobias I. (Wilden) und Christina I. (Haas) standen an der Spitze des Simmerather Kinderkarnevals.
Die Sun Singers – Anima Leister, Thomas und Michael Haas hatten ihren ersten Auftritt.
(Session 1999-2000).